プロジェクトマネージャーや管理職をへてフリーランスになったエンジニアにインタビュー！働き方の変化や良かったこと困ったことを聞いてみた

フリーランスのエンジニアの中には長い会社勤めを経てフリーランスに転身し、理想の生活を実現させている人たちもいます。

今回インタビューをさせていただいたhillpointさんもその一人で、週の半分だけ仕事をしながら年収900万円以上を実現。残りの時間で好きなことをし人生を充実させています。

そんなhillpointさんのこれまでのキャリアやフリーランスとして請け負った仕事、さらにこれまでのエンジニア人生でよかったことや困ったこと等をじっくり伺いました。

hillpointさん

エンジニア歴25年、フリーランス歴3年という千葉県在住の40代男性。フリーランスエンジニアとして、都内の案件を中心に対応していますが、コロナの影響もあり、フルリモートワークになっている。千葉県にいる必要も無いかと考えることもある。

フリーランスになる前の職業について

フリーランスとなる前も、会社員としてITエンジニアをしていました。新卒でソフトウェア開発会社に入社し、25年間、会社員として勤めました。

新卒で入社したソフトウェア開発会社は、大手総合電機メーカーの直系子会社であったこともあり、電力などの社会インフラに関連するシステムの開発を実施していました。

会社ではプログラマーから始まり、システムエンジニア、プロジェクトリーダー、プロジェクトマネージャーと役割を変え、管理職まで任されました。退職したのは会社には不満があったわけではなく「なにか新しい事がしたい！」という欲望に駆られたからです。

新卒からエンジニアに

学校が高専であったことから、20歳で卒業、新卒で入社したソフトウェア開発会社でエンジニアになりました。

当時はまだITという言葉もなく、システム開発・ソフトウェア開発という言葉が一般的でしたね。

１番最初の仕事は火力発電所をコントロールするシステムの開発で、巨大なシステムに搭載される多数の機能の中の１つの機能で利用される１つの画面の開発でした。今思えばとてもとても小さな仕事ですが、とてもとても苦労したのを覚えています。

エンジニアとしての経歴は20年以上

エンジニアとしては、20年以上の経歴です。新卒から5年目ぐらいまでは、プログラマーです。日々プログラミング・デバッグ・テストに明け暮れました。

5年目から10年目ぐらいまでは、システムエンジニアでした。客先との打合せにもでるようになり、仕様検討、設計を行いつつも、自らプログラミングすることもありました。忙しいながらもエンジニアとして充実した仕事が行えました。このぐらいの頃が一番楽しく、伸び盛りであったと思います。

10年目ぐらいからリーダー職となりました。一般的な会社で言うと係長のようなものですね。最初のチームは、5名程度でした。

システムエンジニアとしての業務をやりつつも、チーム員や協力会社の方などの進捗管理やフォローなど、チームとしての活動がメインとなりました。

その後はプロジェクトマネージャーを行う案件もあり、プログラミングや設計より管理ごとのほうがウェイトが高くなっていきます。

そして何件かのプロジェクトマネージャーの経験を経て、管理職になりました。プロジェクトマネージャーや管理職の仕事はとてもとても大変でしたし、ストレスも多いものでした。

管理ごとの仕事がつらかったことと、「なにか新しい事がしたい！」と思いのもと退職し、フリーランスのエンジニアとなりました。当時は自分では気が付いていなかったですが、モノ作りやプログラミングが好きだったんだと思います。

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これまでエンジニアとして経験した仕事

フリーランスになる前の仕事　海外勤務も経験

会社員時代は大きなプロジェクトの開発に携わったり、海外赴任やベンチャーへの出向を経験されたり、順調にキャリアを積まれています。

①新卒で入社したソフトウェア開発会社時代

この会社が大手総合電機メーカーの子会社であったことから、業種として社会インフラに関連するシステムのソフトウェア開発がメインでした。

会社の規模は200名程度でしたが親会社は10万人規模の大企業であり、開発するシステムの規模も特大のものが多かったです。何十名何百名体制のプロジェクトの中、チームとしてシステムの中の特定の機能の開発をしていました。いわゆるSIerです。

システムの重要度が高いため納期や品質についてとても厳しく、苦しい想いもさんざんしました。求められる仕事のレベルが高かったこともあり、プログラミングやシステム開発に関する技術や仕事に対する考え方はこの会社で身につけました。

海外プロジェクトでの東南アジア赴任

もうあまり無いかもしれませんが、当時（10年以上前）は海外案件というものもありました。東南アジアなどの発注によるシステム開発です。タイの水力発電所の監視制御システムの開発を担当し、1年ほど東南アジアに赴任しました。

またアメリカのシステムメーカーとのジョイントプロジェクトで、海外でのシステム開発のやり方を経験しました。海外でのシステム開発は、基本的に契約書ベースです。

日本とはだいぶ考え方が異なり、要件や仕様は全て契約書に書いてあります。契約書に書いてあることが全てであり、満たしていれば問題ありませんが満たしていなければ契約違反としペナルティとなります。

お客様は神様だみたいな日本的な発想はなく、契約書を基づくビジネスパートナーという感じで仕事は進みます。

契約書に書いていないことは、当然、開発する必要はなく、お客さんの要望的なことを聞くこともありません。もしお客さんが後から契約書とは異なることを言い出したら仕様追加として追加発注となります。

ソフトウェア開発会社からベンチャー企業へ出向

大手総合電機メーカーの子会社にいると親会社からおりてくる仕事がメインとなり、ある意味閉鎖的な環境となります。IT業界、外の世界を知るという意味で、取引のあったベンチャー企業に3年間出向していました。

このベンチャー企業は音楽や映像書籍などのコンテンツを配信するサービスを開発していました。もともといたソフトウェア開発会社がお堅い系であったのに対し、ベンチャーではWeb系開発など今時のIT業界を経験しました。

規模はそれほど大きくなくプロジェクト全体でも10名〜20名程度の体制ですが、利用者が多いサービスでトラフィックを捌くために苦労したり、ささいなバグも大きなインパクトを与えてしまったりと、コンシュマー向けサービスの難しさを知りました。

このベンチャー企業はその後上場し、今もコンテンツ配信業界でサービスを展開しています。

フリーランスになった後の仕事　会社員時代の縁が仕事を繋ぐ

フリーランスになってからの仕事についても伺いました。

IoTスタートアップでアルバイト

フリーランスとして初めての仕事は、会社員時代のお客さんが独立して立ち上げたIoTスタートアップの仕事です。この会社は社員も5名程度で、まさにスタートアップ。IoTに関する技術もまだまだ手探りで、いろんなことにチャレンジできる環境でした。

このIoTスタートアップの仕事をアルバイト感覚で手伝っていました。この現場で行っていたのはレンタル会議室やシェアオフィスなどの運営をIoT機器を利用し自動化するWebサービスのプログラム開発です。

 IoT機器を利用したWebサービス開発

IoTスタートアップでの経験を生かし、レンタル会議室のポータルサイトを運営する企業が企画したレンタル会議室のカギをスマートロックで管理するWebサービスの開発に参画しています。

仕事は実直にこなしていますが、完全にリモートワークで会社にお伺いしたことがありません。コロナによりいろんな事が変わったことを実感する仕事となっています。

フリーランスになったのは3年前

フリーランスになったのは、3年前です。実は会社を退職してから1年ほどは、失業手当をもらいながらバックパッカーをしていました。

もともとフリーランスになることを目的としてサラリーマンを辞めたわけでなく、「なにか新しい事をしたい！」という要求のもと会社を飛び出し（退職）たんです。最初からフリーランスになるつもりではありませんでした。

フリーランスとして仕事を始めたきっかけは、バックパッカーをしていた時に会社員時代にお客さんだった方がIoTスタートアップを起業し、「アルバイトしないか？」と声をかけてくれたことでした。

流れに任せてフリーランスになったものの自分の生活に合っていると実感

最初はアルバイト気分でした。月の半分週3日ほどIoTスタートアップでIoT機器を利用したWebサービス開発を手伝っていたんです。 週に1度は会社に出向いていましたが残りは在宅ワークです。

もともと「なにか新しい事をしたい！」と思っていたものの、具体的なアイデアや計画は持っていませんでした。なにをするか考えながら進もうと思っていたところだったので、まぁアルバイトなら良いかという気持ちで始めてみたのがきっかけです。

そんな夢見がちな状態とは言え生活はせねばなりません。生活費は当然必要となります。ここに、このアルバイト気分で始めたフリーランスエンジニアがマッチしました。

月半分フリーランスエンジニアとして仕事をすれば生活費は稼げることがわかり、もう半分は自分のやりたいことや新しいことそれに挑戦したいことに時間を割ける。この働き方がとても気に入りフリーランスとして定着。３年目を迎えました。

今も、フリーランスエンジニアの活動は月の半分、最低限の生活費を稼ぐためにやっています。そして残りの半分はブログを書いています。

ブログは収益化も目指しており、アフェリエイトなども取り組んでいます。ぜんぜん稼げていませんが、結果や収益が満足できるものになるまで引き続き挑戦していく決意です。

このように、どんな仕事をどんな割合でやるか、いくら稼ぐか、なにに挑戦するか、を自由に自分の意思で決めれるフリーランスという働き方がとても気に入っています。

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これまで現場で不満に思ったこと

フリーランスになる前　仕事がとにかく過酷だった

時代が時代でしたので、10年ぐらい前は本当に本当にブラックでした。IT業界は本当にブラックな時代を経て今改善に向かっています。

私史上もっとも過酷だった経験は、１ヵ月間1日も休み無し、残業は朝の4時まで、朝4時から10時の始業時間までが睡眠時間だった時です。家に帰る時間も気力もないので、会社近くのサウナやカプセルホテルに泊まる日々でした。

まぁこれは極端な状況でしたが、フリーランスになる前の会社員時代は毎日夜10時ぐらいまでは残業でした。

目の前にあるこなしきれない膨大な仕事の中から、危なそうな仕事、期限が迫っている仕事を優先に処理する。そんなかトラブルが発生したら、徹夜や休日出勤が当たり前でした。

時代はかわり働き方改革やワークライブバランス重視への取り組みなどで、この状況は改善してきているとは思います。ただお堅い系や古き慣習を捨てきれてい業界などは、まだまだ改善する必要があると思います。

フリーランスになった後　報酬の決め方が気になることも

フリーランスになった後は人間的な生活を存分にできており、ほぼ不満はありません。強いて言うのであれば、フリーランスに対する報酬の決め方には不満があるでしょうか。

フリーランスエンジニアが行う仕事は、納品物に価格をつける請負契約と、働く時間で価格をつけるSES契約の2種類があります。私はだいたいSES契約のほうで仕事をしており、時間単価や人月単価により報酬が決まります。

大半の仕事が1時間あたり4000円〜5000円、プロジェクトマネージャーやコンサルなどの上級職であっても7000〜8000円といったところです。

プログラマーとして1ヵ月160時間、時間単価5000円で月80万円。年収にすると960万円です。

世の中から見れば高収入かもしれませんが、リスクを背負って生きるフリーランスとしては物足りない金額でもあります。またもしかしたらエンジニアが作ったプログラムやサービスは何千万・何億という価値や利益を生み出しているかもしれないわけです。そう考えると、発注元だけが利益を独占しているようにも思います。

時間単価・人月単価が不満であれば、請負契約の仕事や自分でシステムなりサービスなりを開発し、稼ぐべきかもしれません。ただそれはそれでリスクもあり、誰でもできるものではないとも思います。

フリーランスエンジニアとして許容できるリスクで、報酬も価値に似合うものが得られる契約方法があればなとも考えています。少なくとも会社員を凌駕する優秀なフリーランスエンジニアというのはもっと評価され、より良い報酬が得られるようになればいいですね。

エンジニアをしていて良かったこと困ったこと

エンジニアをしていてよかったこと　満足できる収入が得られやりがいも達成感もある

まずはエンジニアをしていて良かったと感じることを教えていただきました。

他の職業と比べたら高収入

政府が集計している職業別の平均収入を見ると、ITエンジニアは他の職業に比べて高収入です。会社員時代もフリーランスとしても、まわりと比べると恵まれているとは思います。他業種で仕事が辛いとか残業が辛いとかいう人を見ると、今ならエンジニアになれば良いのにと思います。

収入をアップする道がある

エンジニアであれば会社員であってもフリーランスであっても、自分の努力や成長により収入アップする道が多数あります。プログラマーからシステムエンジニア、その後もプロジェクトリーダーやプロジェクトマネージャーへとステップアップすれば、収入アップの道があります。さらにコンサルになれば、さらなる収入アップが望めます。がんばりが収入に繋げられるのも、良いところです。

仕事や転職先に困らない

今のところ会社員としての転職先やフリーランスとしての仕事確保に困ることがありません。将来AIに仕事を奪われるとか言われる職業もありますが、ITエンジニアは大丈夫でしょう。

大変な仕事であっても、やり遂げたら達成感がある

エンジニアの仕事は大半は複数名のチームやグループを組み、システムやサービスを作り上げていくものです。チームで仕事をすることは問題や苦労もありますが、出来上がった時やサービスインを迎えた時には達成感があります。これは良いものです。

またお客さんから感謝の言葉をもらったり、作り出したシステム・サービスが世の中にでまわり人の役にたったりすると、エンジニアとしての幸せを感じます。ただこれはそれまでの過程で苦労しているからだとは思います・・・

仕事ではあるが、技術や勉強が面白い

これは人によると思いますが、私はデジタルなこと、ネットであったりガジェットだったりそのようなことに興味があったり好きだったりする方です。なので仕事ではありますがIT系のニュースは見るだけで面白いですし、勉強も苦でなく面白いです。

飽きがこない

IT技術の変化ははげしく勉強も面白い、そして仕事もいっぱいあって忙しい。その結果エンジニアになって20年以上経っても、いまだに同じ1日が続くのを経験したことがありません。「今日も同じ1日だったな」と思ったことはなく、毎日何かしら違う1日を過ごしています。

毎日が目まぐるしく変化するので、飽きるヒマがありません。

エンジニアをしていて困ったこと　やはり忙しい

次にエンジニアをしていて困ったことについても聞いてみました。

やはり、忙しい

大量な仕事にそれぞれの納期やマイルストーン等、スケジュールに追われやはり忙しいです。どんな職業でも同じかもしれませんが、ITエンジニアはこれに加えて技術も目まぐるしく変化するので勉強もしなければなりません。
公私ともに忙しいです。

時代がかわりブラックな状況は改善されてきていますが、それでも日勤帯はアウトプットにこだわりつつもスピードも意識し、忙しく仕事するというはかわりの無いことだと思います。

勉強がしんどいこともある

IT技術の変化はとても早く「まだ使えないでしょう・・・」と思っていた技術も、すぐに自分で使うことになります。前もって勉強できていたものはいいですが、聞いたこともないような技術をすぐ使え！なんてシーンもあります。手探りで勉強しながら使いこなすといったケースは、なかなかしんどいです。

人間関係がややこしいこともある

エンジニアは基本的にやさしい人が多いですが、それでも多数の人がかかわるプロジェクトや現場では人間関係のややこしさがあります。仕事の忙しさに加え人間関係もややこしくなると、メンタルを壊す人なんかもいます。

また会社員であれば、内部の人間関係についても当然他の仕事と同じように気を使います。上司、同僚、部下、いろいろあるわけで、人間関係に疲れることもありますね。

フリーランスになって良かったこと

なにをするか？どうするか？全て自分で決められる

私はフリーランスエンジニアでありますが、フリーランスエンジニアの仕事は月の半分にしています。そしてもう半分は、ブログ・アフィリエイターとして活動しています。

加えてちょっと稼いだら、長期休暇を取りバックパッカーとして旅にでます。こんな仕事の配分、遊びの配分、全て自分の自由で決められるところがフリーランスの最高のメリットです。

経費を有効に使える

フリーランスになると自分で確定申告をすることとなり、税金や社会保険料について知見が増え経費や節税について真剣に考えることとなります。

私は在宅ワークなので仕事に使う部分の家賃や光熱費などを経費として計上しています。ですがエンジニアというのはあまり経費のかからない職業で、経費はあまり多くはありません。

私は、エンジニア以外の仕事も行うのでそれらで使うものも経費として計上し、エンジニア側の収益ばかり膨れないように有効に経費を使っています。書籍や便利なWebサービスなどの小さなものから、自分への投資としてスクールやセミナー取材費など経費を有効に使っています。

フリーランスになるためにプログラミングスクールに通われる方は、スクールの料金も当然経費ですので忘れずに確定申告してください。

フリーランスで困ったこと

やる気が無いと仕事しない

フリーランスは仕事の獲得するところから、仕事をこなす、成果をあげる、収入を増やす、継続する、そういった一連の活動が全て本人のやる気次第です。会社員のように勤務時間があり、勤務時間内は真面目に働かないといけないとか、上司がいて見ているとか、評価されるとか、そういったものはありません。働くのも、稼ぐのも、なまけるのも、本人のやる気次第なんですよね。

特に在宅ワークや時間に自由度が高い仕事などは、自身のやる気・モチベーションが無いと長期間続けるのはかなり難しいです。数年レベルで続けていくとなるとこれは思った以上に難しい問題で、モチベーションをうまく管理するというのはフリーランスにとって重要なスキルです。

私はフリーランスとしてエンジニア以外の仕事もするので、モチベーションの波を保ちながらやっていけるよう工夫しています。

将来への漠然とした不安

将来、10年、20年後、そんな未来にある日突然なにかが変わってしまい、仕事を失う、資産を失う、そんな不安があります。これは考えてもキリが無いし会社員であっても同じだろうとも思うのですが、漠然とした不安はずっとあります。

1億円ぐらい貯金ができたら消えるのかな？とか、そんな風に思います。

フリーランスになって収入がどれくらい上がったか

私はフリーランスになっての収入は、サラリーマン時代より低くなっています。というのも副業フリーランスとしてエンジニアを半分、もう半分は新しい挑戦として様々なことに挑戦しているからで、結果的にサラリーマン時代より年収は低くなっています。

ただもし100%エンジニアとして活動したら、サラリーマン時代よりは収入は上がるとは思います。

複業フリーランスとしては、エンジニアとエンジニア以外の仕事をこんな風に考えています。

ブログはただ日記を書いているわけでなく、アフィリエイトに取り組んでいます。ブログアフェリエイトと言ってブログの中におすすめの商品やサービスのアフェリエイトリンクがあり、このアフェリエイトリンクから商品やサービスが購入された場合フェリエイト報酬が発生するというお金を稼ぐためのブログです。

ブログでの収益は悲しいほど低いですが、一度収益を上げ始めた記事はなにもせずとも定期的に小銭を稼いでくるところが良いところです。地道に収益をあげる記事を増やしていく事を目標にしています。

フリーランスエンジニア・プログラマーで稼ぐ４つの方法

目次1 フリーランスはいつでも誰でもなれる2 １．常駐案件3 ２．リモート案件4 ３．受託開発5 ４．自社サー ...

大学以外でプログラミングを学んだ場合、学習をどうやってし、1日とれくらい学習時間していたか

私がプログラミングを学んだのは、新卒としてソフトウェア開発会社に入社した際の3ヵ月間の集合研修でした。この3ヵ月間は仕事はせず、プログラミングに関する授業・課題などをずっとやっていました。

その後1年間はOJTとして、先輩社員につき実務を行いながらエンジニアとして仕事のし方を学びました。この集合研修とOJTで、未経験者からエンジニアのひよっこレベルになったといった感じです。

安心してプログラミングをまかせられる一人前のプログラマーになるには、ここから数年かかっています。またその後も、新しいプログラミング言語の習得など勉強は続けています。

エンジニアは常に新しい技術に関心を持ち、仕事と言えど楽しんで技術の勉強をするような姿勢が必要です。私は新しいプログラミング言語の習得などの勉強は、書籍を好んで使います。

なお最初に学ぶプログラミングは、集合研修やプログラミングスクールなど先生がいるほうが効率的です。 プログラミングを独学で習得するのは、なにが正解かが解らなくなりそうで難しいのでは？と思います。

OJTを経てある程度技術が伴ってき、新しい技術・プログラミング言語を学ぶのであれば書籍が効率的です。ネットやオンライン学習などで学ぶこともできますが、情報が分散されているので効率を考えると一定量の情報がまとまっている書籍のほうが効率的です。

書籍については、オライリーがあればオライリーを利用します。

フリーランスで稼ぐためには何が必要だと思うか

ものづくりが好きであること

プログラミングやITに関する技術に興味があり、好きであることが大切です。稼いでいるフリーランスエンジニアは皆、ものづくりが好きで趣味のように新しい技術・プログラミング言語に興味を持ち勉強しています。

逆にフリーランスエンジニアで稼ぐために、営業力や人脈それに交渉力などはあまり重要ではないです。今や仕事はネットで簡単に見つかりますし、エンジニア不足という局面もあります。普通に技術を持っていれば仕事は獲得できます。

成長・ステップアップを続けること。

稼ぐためのマインドとしては、プログラマーからシステムエンジニア、システムエンジニアからプロジェクトリーダーと、１つ上のステップ・役割への挑戦とステップアップをしていくことが大切です。このステップアップは報酬アップに繋がります。

フリーランスでこれから稼ごうとする人へのアドバイス

プロジェクトマネージャーの経験から

まず私は会社員時代、プロジェクトマネージャーでした。体制作りのため何百名ものエンジニアの採用面談をしてきた経験があります。PM時代会社員のエンジニアとフリーランスエンジニアについて、こんなイメージがあります。

このような経験から、これから、フリーランスエンジニアとして稼ごうとする人へのアドバイスはこうなります。

会社員エンジニアと比べ、なにか１つ、優れたものをもつ

フリーランスエンジニアのライバルは、やっぱり会社員エンジニアとなります。競い合った場合、なにかしら優位性をアピールできるポイントを持ちましょう。

ものづくりを好きになりましょう

好きこそ物の上手なれ。ITの技術といっても、いろんなジャンル・技術があります。どれか一個でも良いので好きなものを見つけ、興味を持って勉強しましょう。

ステップアップを貪欲に狙いましょう

ポジションアップ、単価アップ、なんでも良いのでステップアップを貪欲に狙いましょう。その気持ちがプロジェクトやシステムに良い影響を与える期待になります。

フリーランスエンジニアの経験から

3年間、フリーランスエンジニアとして活動した経験からのアドバイスです。

フリーランスとしてエンジニアとしてどんな姿になりたいか、夢や目標を持ちましょう

フリーランスという働き方はとても魅力的なものですが、ゴールではないように感じています。特にフリーランスエンジニアというものは普通に技術があれば普通に稼ぐことは簡単なので、それを続けていてもどこか中途半端に感じています。フリーランスとして、エンジニアとして、その先の夢やなりたい姿を考えておくと良いです。

エンジニアだけじゃなく、いろんな事に挑戦しましょう

フリーランスは、自分がなにをするかやなにで稼ぐかが自由です。エンジニアとしてガンガン稼ぐもよし、見につけた技術を使って自分でサービスやシステムを開発して良し、起業してもよし、いろんな可能性があります。

いろんな事に挑戦しましょう！

まとめ

今回は管理職から新しいことがしたいとの思いで会社を退社し、フリーランスのエンジニアになったというhillpointさんにお話を伺いました。

フリーランスのエンジニアとして活躍する傍ら好きなことにも取り組んでいらっしゃるということで、とても充実したご様子ですね。

好きなことができる時間を確保しながら月の半分だけ働き生活していくのに十分な収入を得る。こんな働き方ができるのもフリーランスのエンジニアならではの魅力といえるのではないでしょうか。